В молодые годы ничто не предвещало Стасу Михайлову успеха на музыкальном поприще. Юношей певец поступил в Минское летное училище, затем был призван на военную службу в Ростов-на-Дону. После демобилизации, занимался видеопрокатом и автоматами, выпекающими булочки, в родном городе Сочи.
В 1992 году Стас переезжает в Москву, где неудачи в бизнесе привели к тому, что Михайлов написал свою первую песню «Свеча». Первый альбом не принес желаемого результата и дохода, но вскоре в 2004 году по радио прозвучала песня «Без тебя», которая обрела невероятную популярность и вошла в успешный сольный альбом Стаса Михайлова «Позывные на любовь».
На счету короля шансона десять сольных альбомов, многочисленные выступления в России и за ее пределами, популярные хиты «Все для тебя», «Ты навсегда моя», «Берега мечты», «Отпусти». В 2012 году певец был зарегистрирован как доверенное лицо кандидата в президенты РФ и действующего премьер-министра Владимира Путина. Артист занял первое место в рейтинге «50 главных российских знаменитостей», опубликованном журналом «Forbes» в 2011 году.
Певец был дважды женат. От первого брака у него есть сын Никита и приемные дети: Андрей и Ева. От романа с двоюродной сестрой певицы Валерии Натальей Зотовой, Стас Михайлов также воспитывает дочь Дарью. В 2006 году Стас познакомился со своей будущем женой Инной, которая родила ему двух дочерей Иванну и Марию.
